Localizado ao lado do Marco 0 da US 1 e a 18 minutos a pé da Casa e Museu de Ernest Hemingway, Westwinds Inn Key West apresenta 2 piscinas externas para os hóspedes mergulharem. Uma série de instalações, incluindo área para piquenique e bar com livraria, como também jardim tropical, são apresentadas no hotel, localizado no bairro Downtown Key West.
O hotel 4 estrelas oferece uma localização exuberante a cerca de 5 km do aeroporto Internacional de Key West e a alguns passos da Igreja Episcopal de São Paulo de Key West. O Westwinds Inn está a 2.8 km da Praia Smathers em Key West. Uma praia local está localizada a 14 minutos de distância a pé. Localizado nas proximidades da Casa Branca de Truman, este estabelecimento coloca a cidade ao seu alcance. O Westwinds Inn fica a 350 metros da estação de ônibus Fleming Street & Elizabeth Street.
Os 27 quartos no hotel são equipados com comodidades como o ferro e tábua de passar, controle de temperatura, bem como TV de tela plana com canais via satélite e TV com vários canais. Eles têm também banheiros com banheiro separado e chuveiro.
Todos os dias no Westwinds Inn começam com um café da manhã continental gratuito. O alojamento está localizado nas proximidades do Azur Restaurant, que serve comida francesa.