Das Westwinds Inn Key West mit einem Swimmingpool befindet sich im Bezirk Downtown Key West und ist circa 18 Gehminuten vom Ernest-Hemingway-Haus entfernt. Die Pension verfügt über WLAN in den öffentlichen Bereichen und bietet außerdem eine Bibliothek.
Das Hotel befindet sich im alten Teil von Key West und in rund 400 Meter Entfernung von der Saint Pauls Episcopal Church. Die Gäste können den West Martello Tower in einer 2 km Entfernung vom Westwinds Inn leicht erreichen. Der örtliche Strand liegt nicht weit entfernt von der Unterkunft und das Truman Little White House befindet sich circa 15 Gehminuten von hier entfernt. Das 4-Sterne-Hotel ist auch in rund 450 Meter Entfernung vom US 1 Mile Marker 0. Die Bushaltestelle Fleming Street & Elizabeth Street liegt ein paar Schritte entfernt vom Westwinds Inn Key West.
27 Zimmer in der Unterkunft sind mit modernen Annehmlichkeiten ausgestattet, darunter ein Bügeleisen/Bügelbrett und eine Klimaanlage sowie ein Flachbildfernseher mit Satellitenkanälen. Die Zimmer stellen Badezimmer mit einer getrennten Toilette und einer Dusche zur Verfügung. Die Badezimmer mit einer getrennten Toilette und einer Dusche bieten zudem einen Haartrockner und Handtücher.
Das Westwinds Inn bietet ein kostenloses kontinentales Frühstück. Das Restaurant Azur Restaurant bietet spanische Gerichte an und befindet sich in ungefähr 5 Gehminuten Entfernung vom Hotel.